致活基团都是邻对位定位基团,通常致钝基团都是间位定位基团(卤素原子除外,卤素原子是邻对位定位的致钝基团)。
其机理有两种解释方法:
比较简单的一种是将苯环看作单双键交替的形式(Kekule式)。
对于致活基团,由于其给电子效应,使得1位的C的双键电子偏离,导致2位C上带有部分负电荷。由于共轭体系是正负交替的形式,故2、4、6位的C都有负电荷,1、3、5位的C都有正电荷。这样2、4、6位的亲电取代就变得容易,所以致活基团是邻对位定位基团。致钝基团也是类似。
相对复杂的一种就是利用共振理论。如果苯环上有致活基团,当亲电试剂分别进攻其邻、间、对位后,产生的碳正离子中,分别有3、2、3种共振式,即邻、对为取代时有3个C分散正电荷,而间位取代时只有2个C分散正电荷,所以邻、对位的碳正离子稳定。致钝基团类似。
常见的基团:
致活:
强:-NH2,-NHR,-NR2,-OH
中等:-OR,-NHCOR
弱:-CH3,-C2H5,-R,-Ph
致钝:
强:-N(+)R3,-NO2
中等:-CN,-SO3H
弱:-COCH3,-COOH,-COOCH3,-CHO
极弱:-X(Cl,Br,I)(邻对位定位)
大致有这样一个规律来判断基团是致活还是致钝:
假设基团为-AB(A是与苯环相连的原子,B是与A相连的原子或原子团)。如果A的电负性大于B或A上有孤电子对,则-AB是致活的;如果A的电负性小于B或-AB带有正电荷时,-AB是致钝的。
卤素需要特殊记忆(致钝的邻对位定位基团)。
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