有机合成中如何保护基团

摘

要:一、保护措施必须符合的要求1.只和要保护的基团发生反应,和其他基团不反应2.反应较易进行,精制也比较容易3.保护基易脱除,在除去保护基时,不影响其他基团。二、常见的基团保护措施1.对羟基的保护在氧化时或某些在碱性条件下进行的反应中,往往要对羟基进行保护。(1)防止羟基受碱的影响,可用成醚反应。如:R

OH

R→‘OH

R—O—R‘(2)防止羟基氧化,可用酯化反应。如:2.对羧基的保护羧基在高温或碱性条件下,有时也需要保护。保护羧基最常用的是酯化反应。如:3.对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化,对它们的保护主要是用加成反应使之达到饱和。如:4.对羰基的保护(常以信息题形式出现)羰基,特别是醛基,在进行氧化反应或遇碱时,往往要进行保护。对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的方法。如:生成的缩醛或缩酮水解即可变成原来的醛或酮。三、应用举例例1已知下列信息:碳碳双键在一定条件下氧化可生成二元醇:醛能发生如下反应生成缩醛:缩醛比较稳定,与稀碱和氧化剂均难反应,但在稀酸中温热,会水解为原来的醛。现有如下合成路线:试回答下列问题:(1)分别写出A、B的结构简式。(2)写出反应Ⅲ的化学方程式。

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BOC-L-苯丙氨酸(BOC-L-Phe-OH） 基团上面说了挺多的。 官能团保护：在甲苯上加邻位硝基（或其它）时，会先用磺酸基占住对位，算是保护对位；对于酮羰基和醛基的保护，大多用乙二醇和羰基反应，生成缩醛或缩酮，之后在酸性条件下水解脱保护。这两个是有机合成中较常用的，具体操作要看情况。其实调整试剂，也可以避免因基团保护而产生的繁琐操作。 至于位阻，看的是基团的体积，在空间中占位的多少，从而影响到反应试剂对底物的进攻。体积越大，位阻越大。

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