四丁基氟化铵的简介

由于它极易吸水，通常以三水合TBAF，或者TBAF四氢呋喃溶液的形式销售。在有机合成中常被用为硅醚保护基团的去保护试剂，也经常被用为相转移催化剂以及温和的有机碱。在加热的条件下，它可以使酰胺烷基化。

由于氟离子是非常强的氢键受体（夺取氢离子的能力很强），所以加热方法脱去水合物里的结合水几乎是不可能的。在真空中加热到 77 °C ，会发生β脱氢消去反应生成氟化氢根（hydrogen difluoride HF2),而在真空低温（ 40 °C）干燥的条件下得到的产物仍然含有 10-30 mol%的结合水以及大约 10%的氟化氢根。制备无水TBAF很有意义，因为不同于水合氟离子，“裸”氟离子(naked fluoride)的在非质子溶剂中的碱性可以增加20个PK单位以上（成为中强碱）。2005年，一种制备无水TBAF的方法被报导，该方法利用四丁基氰化铵与六氟苯在低温下发生亲核取代反应，制得的无水TBAF本身与其在乙腈和二甲基亚砜中的溶液都比较稳定，并且该试剂可以作为一种高效的氟化试剂，用于在低温或常温条件下制备多种氟代化合物。

常用酸碱试剂---四丁基氟化铵（TBAF）

英文 Tetra-n-Butylammonium Fluoride

分子式 C16H36FN

分子量 261.46

CA登录号 429-41-4

缩写和别名 TBAF

通常以水合物形式存在，例 如 ：TBAF-3H20, TBAF-xH20。其中，TBAF-xH20 mp 62〜63 °C。1.0 mol/L THF 标准溶液：d 0.903 g/mL (25 °C)。质量分数为75% 水溶液：d 0.953g/mL(25°C)。溶于水、乙腈、THF。

四丁基氟化铵为三水合物或不同溶剂和不同浓度的标准溶液，例如：1.0 mol/L的THF溶液、质量分数为75%的水溶液等。也可以通过氢氟酸水溶液与溴化四丁基铵的水溶液在离子交换树脂中反应制备而成。反应完毕后，将树脂用水反复洗涤，将洗脱液中水分蒸干即得油状产物。

须在通风橱中进行操作。

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