在250℃时，吲哚与乙醇酸在碱的存在下反应，可以得到植物生长素吲哚乙酸：由邻硝基甲苯1和草酸二乙酯2

（1）C 9 H 7 NO 2 （2分） 羧基（2分）  （2）CH 3 CH 2 OH（或乙醇）（2分）  取代反应（2分） （3）ClCH 2 COOH＋2NaOH    △    HOCH 2 COONa＋NaCl＋H 2 O  （3分） （4）（3分） （5）   （或间、对位）  （2分）

试题分析：（1）根据线路中化合物4的结构简式可得其分子式为C 9 H 7 NO 2 ，吲哚乙酸中含有的含氧官能团是羧基。 （2）线路中邻硝基甲苯和草酸二乙酯发生取代反应，草酸二乙酯中的1个酯基断裂，其中一部分取代了—CH3中的1个H形成化合物3，而另一部分和H原子结合生成乙醇。 （3）从生成物质A的反应条件来看，该反应是氯原子碱性水解形成羟基，同时羟基也被碱中和，所以化学方程式为：ClCH 2 COOH＋2NaOH    △    HOCH 2 COONa＋NaCl＋H 2 O。 （4）从合成吲哚乙酸的反应来看，吲哚可以和羟基酸中的羟基发生取代反应，且反应的位置在吲哚N原子的间位双键处，所以把乙醇酸换成乳酸即可，所以该反应方程式为： 。 （5）本题要找的是邻硝基甲苯的同分异构体，该同分异构体中含有氨基结构，所以只要把—NO2变成—NH2，—CH3变成—COOH即可，所以结构简式可以是邻、间、对的 。

是的。

吲哚作为亲核试剂最常见的是C2和C3位进攻，而关于吲哚N-H键官能团化的报道较少。吲哚N-H键官能团化可用于合成含不对称C-N键的化合物，这对较多生物活性物质的合成具有重要意义(Scheme 1a)。氮杂-Wacker型反应可作为吲哚N-H键转化为不对称C-N键的重要策略。传统的分子间的aza-Wacker型反应可将末端烯烃转化为烯胺化合物(Scheme 1b)[1]

你这个条件根本不可能拖到tos的 这个条件是可以实现的。我有做过这个反应。zhanyong(站内联系TA)我做个这个反应，脱掉Ts的时候，我用的THF做溶剂，DMSO和水还有KOH，相当于一个碱性的水解，你试试，我做的时候拖TS的产率很高c2625z(站内联系TA)50%的硫酸就可以的 ，很快。鄙人做过。rotaxane(站内联系TA)除了用浓硫酸外，还可以用氢溴酸的乙酸溶液（有卖）+苯酚，回流条件脱除Ts。其实如果真要用到此类保护基，建议用较易脱除的邻硝基苯黄酰基或对硝基苯黄酰基。因为它们采用硫醇/碱，或苯硫酚，在温和条件下即可脱除。rotaxane(站内联系TA)Originally posted by zhanyong at 2009-11-24 21:11:我做个这个反应，脱掉Ts的时候，我用的THF做溶剂，DMSO和水还有KOH，相当于一个碱性的水解，你试试，我做的时候拖TS的产率很高 此方法对吲哚或吡咯N的Ts脱除最有效！asreww(站内联系TA)常用萘钠、Na/NH3(液)和 Li/NH3(液)处理脱去。HBr/苯酚和Mg/MeOH 也是比较好的去保护方法。值得注意的是，Na/NH3(液)的操作比较麻烦。另外，有时HF/MeCN回流也能脱去Tos基。remainbo(站内联系TA)请问一下，邻苯二胺的N上的Ts用哪种方法脱去最有效呢？

---