cbz是什么基团的缩写

cbz是什么基团的缩写,第1张

苄氧羰基(Cbz、Z)是一个用于保护氨基的保护基,多用于多肽合成中,由麦克斯·伯格曼于1932年首先使用。 

上保护基:胺与氯甲酸苄酯和弱碱(如碳酸钠)作用。 脱保护基:H2/Pd催化氢化或用溴化氢处理。

又称苄酯基。甲酸苄酯分子中去掉与羰基相连的氢原子后,剩下的一价基团

该化合物首先由列奥尼达·泽瓦斯(Leonidas Zervas)在 1930 年代初期制备,他用它来引入苄氧羰基保护基团,这成为他与马克斯·伯格曼(Max Bergmann)开发的 Bergmann-Zervas 羧苄基肽合成法的基础。

这是第一个成功的受控肽化学合成方法,20 年来一直是世界范围内使用的主要方法,直到 1950 年代。时至今日,氯甲酸苄酯常用于胺基保护。

制备

所述化合物在实验室通过处理制备苄醇与光气

PhCH 2 OH + COCl 2 → PhCH 2 OC(O)Cl + HCl。

过量使用光气以最小化碳酸盐(PhCH 2 O) 2 C=O的产生。

在实验室制备中使用光气会带来非常大的健康危害,并且与 Zervas 等化合物使用先驱的慢性肺病有关。

以上内容参考:百度百科-苄氧羰基

应该是有机化学中的八个保护基:

1.乙酰基(Ac);

2.特戊酰基(Piv);

3.硅醚保护基;

4.苄氧羰基 (Cbz);

5.叔丁氧羰基(BOC);

6.9-芴甲氧羰基(FMOC);

7.苄基(Bn);

8.对甲氧苯基(PMP)。

当多功能基有机化合物进行反应时,为使反应只发生在所希望的基团处,而避免其他基团遭受影响,此反应前将其他基团新加以保护,当反应完成后再恢复。能保护某种基团的试剂称为该集团的保护剂。为使集团受到保护,而在该集团上引入的集团称为保护基。

需要把这个吲哚啉上的Ts保护基脱掉。

如果用NaH的方法脱的话,2位的H会被拽掉而芳构化成吲哚。

不影响光学纯度,收率也不太低。


欢迎分享,转载请注明来源:夏雨云

原文地址:https://www.xiayuyun.com/zonghe/230261.html

(0)
打赏 微信扫一扫微信扫一扫 支付宝扫一扫支付宝扫一扫
上一篇 2023-04-09
下一篇2023-04-09

发表评论

登录后才能评论

评论列表(0条)

    保存