羟基的保护有什么方法

羟基的保护有什么方法,第1张

羟基具有相当的酸性

比烃类醇羟基酸性强的多,

但比羧酸要弱。

因此当其衍生物进行的反应中对酸碱敏感时,

要将酚羟基保护起来。

一般是用碘甲烷,

溴乙烷,

在NaOH作用下,

生成相应的甲基或乙基酚醚,

这样就不会因为酚羟基上会游离出H+而影响反应。

这就是酚羟基的保护。

如果要返回到原来的酚羟基,

用H2SO4的水溶液加热处理,

就会返回到酚羟基。这叫去保护。

酚羟基保护我现在的实验用到了,用碳酸钾,硫酸二甲酯做参与反应物,丙酮做溶剂,90℃反应4小时,就可以把酚羟基保护成甲氧基了。。。至于脱保护的方法,我那步还没做,不过在书上看到可以用HBr(40%),低温反应等等方法,不过最好是有人亲自用过才是最好的,才能给出实质的经验。。我也等待脱保护的方法。。。。

酚羟基具有酸性,因为苯环的电子云密度大,与羟基上的氧的电子云作用后,使得羟基氢很容易电离出去形成氢离子,所以具有一定酸性。而醇羟基一般不具备这个性质,当然,若A-OH中的A的电子云密度很大,形成推电子基团,那么也可能使得醇羟基具有一定酸性。 比如(HO)(C6H4)CH2(CH3)2-OH【(2-羟基)异丙基苯酚】,此时的酚羟基和醇羟基都会具有一定的酸性。如果这种情况下要保护酚羟基,可以试着对醇羟基进行氧化,使之成醛或者成酮(不一定对哈,化学有些搞忘了)。

在忽略了A电子云密度很大,是斥电子基团的可能性的时候,可以采取加碱使得酚羟基盐化,在醇羟基反应之后加酸还原酚羟基。

藤茶提取物???

这东西不清楚了,你可以试试在酸性环境下,因为这东西溶于乙酸乙酯。可以试试它和弱酸反应的情况,或者用醛类(比如甲醛),先把它向酚醛树脂方向进化,等你把醇羟基搞定好之后再把这种树脂分解断开还原酚羟基。

看来你做的是工业实践上的东西,和理论有些区别,不要盲目地做。先提取少量的来做做实验看。


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