壳聚糖结构式

壳聚糖结构式,第1张

壳聚糖结构式:6 CH2OH O OH O 3 2 NH2 n。

壳聚糖(chitosan)甲壳素N-脱乙酰基的产物,甲壳素(几丁质)、壳聚糖、纤维素三者具有相近的化学结构,纤维素在C2位上是羟基,甲壳素、壳聚糖在C2位上分别被一个乙酰氨基和氨基所代替,甲壳素和壳聚糖具有生物降解性、细胞亲和性和生物效应等许多独特的性质,尤其是含有游离氨基的壳聚糖,是天然多糖中唯一的碱性多糖。

壳聚糖分子结构中的氨基基团比甲壳素分子中的乙酰氨基基团反应活性更强,使得该多糖具有优异的生物学功能并能进行化学修饰反应。因此,壳聚糖被认为是比纤维素具有更大应用潜力的功能性生物材料。

壳聚糖是由自然界广泛存在的几丁质经过脱乙酰作用得到的,化学名称为聚葡萄糖胺(1-4)-2-氨基-B-D葡萄糖。

分子式 (C6H11NO4)n,一种白色或灰白色半透明的片状或粉状固体,无味、无臭、无毒性,纯壳聚糖略带珍珠光泽。

通常所说甲壳素主要指壳聚糖,它又称壳多糖、脱乙酰甲壳素、脱酰甲壳素、可溶性几丁质、可溶性甲壳素。无定形固体,比旋光度[α]D11—3°~+10°。几乎不溶于水,但溶于甲酸、乙酸、苯甲酸和环烷酸等有机酸以及稀无机酸。

工业品为白色或灰白色的半透明片状固体,略带珍珠光泽。无味、无毒、易降解,是少有的天然阳离子聚电解质。用强碱水解或酶解脱去甲壳素糖基上的乙酰基得到的多糖。

壳聚糖poly-β-(1,4)-2-amino-2-deoxy-D-glucose[CAS 9012-76-4]聚-β-(1,4)-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖

是由甲壳素脱乙酰化后制得的一种天然聚阳离子型多糖,无臭、白色到乳白色的粉末或鳞片状固体,在沉淀过程中常形成纤维状。市售壳聚糖是通过对甲壳纲小动物如小虾皮,蟹壳进行化学处理而得,基本制造过程包括:用碱处理以去除蛋白,用酸处理以去除无机物像碳酸钙。磷酸钙。在处理前,将甲壳粉碎,使其更易为试剂浸入。先用3%~5%的氢氧化钠溶液去除甲壳中的蛋白,随后中和,并在室温下一3%~5%的盐酸溶液处理除去钙,使壳多糖沉淀出来。干燥壳多糖作为稳定的中间体,利于保存。在升温(110℃)下,用40%~45%的氢氧化钠溶液处理壳多糖,进行N-脱乙酰化,并用水洗沉淀。所得粗品溶于2%醋酸中,除去不溶物。上清液同氢氧化钠溶液中和,得到一精制的白色壳聚糖沉淀。产品可以经进一步精制、粉碎,得到均匀细粉或颗粒。制备壳聚糖动物应能满足管理当局制定的适于人类食用的健康动物。制造方法必须考虑到灭活或去除病毒或其它感染物所致的污染。

壳聚糖已用于化妆品,大量药物制剂处方中的应用也在考察之中。壳聚糖作为药物传递制剂中的一种组分,其适应性和性能已在许多研究中考察过,其中包括控释给药、黏膜黏附制剂、速释制剂、改善肽类药物的传递。结肠药物传递系统和基因传递的应用。壳聚糖已被运用于几种剂型中,包括凝胶剂、薄膜剂、小丸、微球、片剂和脂质体的包衣。药物传递系统制备过程中科采用数种技术,包括喷雾干燥、凝聚法、直接压片法和传统制粒法。

甲壳素与壳聚糖同纤维素有着相似的结构,它们可以看作是纤维素大分子中碳2位上的羟基(—OH)被乙酰胺基(—NHCOCH2)或氨基(—NH2)取代后的产物。由于甲壳素的分子间存在—O—H……O—型及—N—H……O—型的强氢键作用,使大分子间存在着有序结构。甲壳素在自然界中是以多晶形态出现的,其结晶形态有三种,即α、β、γ晶形。其中α-甲壳素存在于虾、蟹、昆虫等甲壳纲生物及真菌中,其结晶结构最稳定,在自然界中的藏量也最丰富;β-甲壳素存在于鱿鱼骨、海洋硅藻中,在其β-结晶中含有结晶水,故其结构稳定性较差;γ-甲壳素很少见,可在甲虫的茧中发现。α-甲壳素结晶中分子链呈平行排列,形成堆砌紧密的结晶形态。β-甲壳素中分子链呈平行排列,分子堆砌密度低于α-甲壳素,并且在β-结晶中存在着结晶水,因而其结构稳定性差,可以通过溶胀或溶解再沉淀转化为α-甲壳素。γ-甲壳素结晶中每两条平等排列的分子链存在一条平行排列的分子链。


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