呋喃西林代谢物

呋喃西林代谢物,第1张

呋喃西林的代谢物氨基脲(SEM)是硝基呋喃类(Nitrofurans,本文中简式NFs)药物中呋喃西林的代谢物。NFs是一类化学合成的广谱抗菌药物,不仅能够抑制乙酰酯酶A,而且可干扰细菌糖代谢,其残留代谢物有致畸、致突变、致癌的危险。食品的风险分析表明,虽然有关NFs药物及其代谢物等的毒性数据尚不充分,但临床医学实验研究发现它可引起消化道反应,如恶心、呕吐、厌食、腹泻等,严重后果可诱导有机体基因突变。因此,出于安全性考虑,世界上绝大多数国家和地区包括中国、欧盟、美国等规定在动物食用组织中不允许有NFs的残留,如欧盟已于1995年禁止在食用动物中使用硝基呋喃类抗生素,并将其列为A类禁用药物(EEC/1442/95和EEC/2901/93)。呋喃西林的代谢物氨基脲是最普遍的,也是目前研究最多的药物。由于NFs很容易分解,因此测定时必须研究其代谢物的测定方法。而测定其代谢物的最准确的方法为同位素内标法

硝基呋喃类药物常见的有以下4种:呋喃唑酮、呋喃它酮、呋喃妥因、呋喃西林。硝基呋喃类物质均为性质稳定的黄色粉末,无味或味微苦。呋喃唑酮几乎不溶于水和乙醇,呋喃西林难溶于水,微溶于乙醇,呋喃妥因几乎不溶于水,微溶于乙醇。硝基呋喃类原型药在生物体内代谢迅速,其代谢产物分别为AOZ、AMOZ、AHD、SEM,和蛋白质结合而相当稳定,故常利用代谢物的检测来反应硝基呋喃类药物的残留状况。常见硝基呋喃类药物及其代谢物和衍生物如下表所示:

常见的硝基呋喃类药物 原物名称 对应代谢物 衍生物 呋喃唑酮(Furazolldone) 3-氨基-2-恶唑烷酮(AOZ) 2-NBA-AOZ 呋喃它酮

(Furaltatone) 5-甲基吗啉-3-氨基-2-唑烷基酮(AMOZ)

5-morpholine-methyl-3-amino-2-oxazolidinone 2-NBA-AMOZ 呋喃妥因(Nitrofurantoin) 1-氨基-2-乙内酰(AHD)

1-Aminohydantoin 2-NBA-AHD 呋喃西林(Nitrofurazon) 氨基脲(SEM)

Semicarbazid 2-NBA-SEM 常见硝基呋喃类药物的分子结构式如下图所示:


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