seo2作为氧化剂特点?

seo2作为氧化剂特点?,第1张

常用于烯丙基,苄基C-H键的氧化,得到烯丙基醇,苄醇或过量得到羰基化合物。含氮芳环的苄甲基经过SeO2氧化得到醛或羧酸,N不受影响。醛或酮用SeO2氧化得到1,2-羰基化合物,氧化邻位亚甲基为羰基,比如环己酮氧化得到1,2-环己二酮,α-甲基酮氧化得到α-羰基醛。因为SeO2本身毒性较大 ,可以用t-BuOOH(叔丁基过氧化氢)和SeO2做共氧化剂,这样可以将SeO2用量减少到催化量,并且使反应条件更为温和。

SeO2氧化酮得到1,2-二酮

SeO2氧化烯丙基得到烯丙基醇或醛

会的。酮可以被酸性高锰酸钾或浓硝酸氧化,发生碳碳键的断裂,得到两分子羧酸,断裂方式与酮的结构有关,一般羰基随较小的烷基走,这称之为波波夫规则,例如2-戊酮被酸性高锰酸钾氧化为乙酸和丙酸。 环己酮被浓硝酸氧化得到己二酸,这是制备尼龙-6,6的原料。酮在过氧酸作用下得到酯,这是很经典的Baeyer-Villiger氧化重排反应,例如苯乙酮被过氧苯甲酸氧化为乙酸苯酯。


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