编辑本段性质
无色挥发性发烟液体,与乙酸气味类似,有吸湿性和刺激性臭味.与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质和聚酯的优良溶剂.受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性.酸性比乙酸强十万倍.
能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇.在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物.容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐.在苯胺存在下分解为氟仿和二氧化碳.
编辑本段制取
三氟乙酸有多种制取路线:
1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到.
2、乙酸(或乙酰氯与乙酸酐)与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化,然后水解得到.
3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到.此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取.
4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取.
5、由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈,进而水解得到.
6、由三氟甲苯经氧化而得.
编辑本段用途
用作溶剂,有机氟化合物(杀虫剂、染料、化学试剂)的制取原料,酯化反应、聚合反应和缩合反应的催化剂,羟基和氨基的保护基,也用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保护基.
三氟乙酸有很好的溶解力,也有无机酸一样的强酸性.与二硫化碳合用时,可以溶解蛋白质.
有时也可用三氟乙酸的盐.室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应(亲电取代),也可将腙转化为重氮化合物.此酸的铅盐可将芳烃转化为酚.
可以"我的建议:tfa脱boc反应完毕,先旋掉大部分tfa(注意温度不要高40度就行了),再用na2co3或nahco3水溶液调ph至8-9,然后用etoac或者ch2cl2萃取,有机相浓缩干,即是你要的东东。下一步氨基酸缩合可用(edci,hobt,diea),如果是仲胺的话建议用(bop-cl,diea)"
0.1%三氟乙酸水溶液的配制:称取1克三氟乙酸,溶于999克中即可得到0.1%的三氟乙酸。
正常的0.1%TFA加入后PH大约在2.5左右。三氟乙酸可由3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化制得或由三氯乙腈与氟化氢反应,首先生成三氟乙腈,继而水解制得;也可用乙酸或乙酸酐进行电化学氟化制得。
三氟乙酸
(TFA)是一种强羧酸。pKa=-0.23。只有轻微的毒性,TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3,受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。
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