对硝基苯磺酰胺脱二氧化硫的反应

伯胺先和苯磺酰氯反应生成硝基苯磺酰胺，然后烷基化合成仲胺磺酰胺，脱保护得到仲胺的合成法称为Fukuyama胺合成反应。N-单取代的苯磺酰胺的烷基化可在一般的烷基化条件或Mitsunobu反应的条件下生成N,N-双取代的磺酰胺，之后Ns基在温和的亲核试剂作用下经由Meisenheimer中间体很容易脱去，得到相应的仲胺。这一胺合成法的最大优点是烷基化和脱保护步骤都在很温和的条件下进行，因此，这一方法用在直链或大环天然多胺化合物的全合成中非常有效。

硝基苯磺酰胺的质子酸性非常高、在的Mitsunobu反应条件下可以烷基化，而且在弱碱条件与卤代烷的烷基化也容易发生。虽然对甲苯磺酰（-Ts）胺也同样能使用在于烷化反应，但Ns基对硫醇的亲核反应的脱保护较容易进行，这点相对脱保护较难的Ts基有优势。

反应机理

首先伯胺和苯磺酰氯反应生成伯胺的苯磺酰胺，由于形成的苯磺酰胺的质子具有酸性，因此可以和醇进行Mitsunobu反应得到仲胺的苯磺酰胺。巯基乙酸和苯磺酰仲胺发生SNAr反应通过Meisenheimer络合物，伴随二氧化硫的离去、脱保护得到仲胺和苯硫醚副产物。

用TBAF会残留一些丁基不好除去，可以试一下CF3COOH/DCM，V/V=1:10,然后用K2CO3/EtOH室温2h就可以了.

CF3COOH/DCM:叔丁基醚 一般用异丁烯在酸催化下于DCM中进行,替代试剂有tBuo-C(=NH)CCl3/BF3/DCM。但烷基锂和 Grignard试剂在高温下进攻破坏。其去除要用中等强度酸,如:HCOOH、

---