常用于烯丙基,苄基C-H键的氧化,得到烯丙基醇,苄醇或过量得到羰基化合物。含氮芳环的苄甲基经过SeO2氧化得到醛或羧酸,N不受影响。醛或酮用SeO2氧化得到1,2-羰基化合物,氧化邻位亚甲基为羰基,比如环己酮氧化得到1,2-环己二酮,α-甲基酮氧化得到α-羰基醛。因为SeO2本身毒性较大 ,可以用t-BuOOH(叔丁基过氧化氢)和SeO2做共氧化剂,这样可以将SeO2用量减少到催化量,并且使反应条件更为温和。
SeO2氧化酮得到1,2-二酮
SeO2氧化烯丙基得到烯丙基醇或醛
楼上讲的烯烃的氧化可以算。烯烃上还可以通过环氧化后开环得到羟基,和前面是不同的机制。饱和碳上比较难,但是可以,不过一般要比较特殊位置的亚甲基,例如烯丙位亚甲基可以被MnO2或SeO2氧化产生羟基,或者在刚性分子例如甾体上处于有利的 立体位置时相隔5个碳的自由基可以攫取甲基的氢然后进一步氧化得到醇。
环己烷在光照条件下和溴反应,生成1-溴环己烷,在浓碱中发生消去,生成环己烯。环己烯和溴反应,生成1,2-二溴环己烷,再在浓碱中消去,生成1,3-环己二烯,再和溴发生1,4加成,生成3,6-二溴-环己烯,催化氢化,得到1,4-二溴环己烷。用稀碱水解,即得到1,4-环己二醇。欢迎分享,转载请注明来源:夏雨云
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